在这一年及之后的1989年，是张雨生确立自己乐坛地位的时期，在著名的词曲作者陈乐融、陈志远、陈大力、陈秀男两对搭档的支持下，首先推出一鸣惊人的作品“我的未来不是梦”以及另一首佳作“以为你都知道”，接着处女专辑《天天想你》推出，温馨可人的曲目使销量达到了30万张。1989年，张雨生获得《中时晚报》十大新人奖榜首。从学校毕业后推出专辑《想念我》，其中深沉忧郁的“没有烟抽的日子”展现了张雨生成熟感性的一面。总的说来，张雨生这段时期的作品商业性较浓，自己的创作并不太多，但市场的反映非常好。

　　1991年，张雨生服完兵役，音乐思想已经趋于成熟，太阳刑天王星的他，有着自己的做事方式和独特的个性，于是他决定做自己真正喜欢做的音乐。次年，他推出个人首张制作并创作专辑《张雨生创作专辑》，1994年又一张独立创作的专辑《卡拉OK Live·台北·我》问世。这两张专辑张雨生都包办了制作和词曲创作，充分地展现了他真实的内心。不过，正如大部分个性化的音乐作品一样，这两张张雨生最满意也最喜爱的专辑被媒体称作“另类”，市场销售并不好。在与唱片公司协商后，他不得已又推出了《大海》、《还是朋友》两张商业味较浓的专辑。从1996年开始，张雨生为一些歌手担当幕后制作人，在他的协助和努力之下，张惠妹逐步登上了台湾流行天后的宝座，其成名曲《姊妹》、《Bad Boy》等都是张雨生的作品，再次证明了他多方面的杰出才能。